Kurt Wenner sáng tạo ra bức tranh đầu tiên của mình khi 16 tuổi. Ông làm việc cho NASA như một họa sĩ phác họa không gian và cảnh quan ngoài trái đất. Năm 1982 khi rời NASA, ông bán tất cả đồ đạc của mình và chuyển đến Ý để học vẽ. Wenner sống một thời gian ngắn từ Pantheon ở trung tâm của Rome, nơi ông nghiên cứu các bức tranh và tác phẩm điêu khắc của các bậc thầy trong viện bảo tàng nổi tiếng nhất ở Rome. Công việc của Wenner trở nên nổi tiếng khắp nước Ý, ông được giao nhiệm vụ sáng tạo ra một tác phẩm nghệ thuật để tôn vinh chuyến viếng thăm của Đức Giáo Hoàng Gioan Phalo II.
Trong những năm 2000, Wenner lần đầu tiên giới thiệu tranh 3D nghệ thuật vỉa hè tại Bảo tàng Nghệ thuật Santa Barbara. Không lâu sau đó, ông thành lập lễ hội tranh đường phố đầu tiên ở Hoa Kỳ tại Old Mission ở Santa Barbara, California. Không nhiều người biết rằng Wenner đã dành mỗi năm 1 tháng trong vòng 10 năm để dạy cho hơn 100.000 học sinh từ tiểu học đến đại học làm thế nào để vẽ tranh với phấn màu. Với cống hiến này, ông đã được trao giải thưởng Kennedy Center Medallion cho những đóng góp xuất sắc của mình với giáo dục nghệ thuật.
